L'épisode s'ouvre avec le maire Quimby annonçant un jumelage entre Springfield et Rome. Grâce à un concours municipal, la famille Simpson remporte un voyage tous frais payés en Italie. Malgré son enthousiasme, Homer s'inquiète de savoir qui dirigera la centrale nucléaire en son absence. Burns décide de se joindre au voyage, avec son assistant Smithers, pour s'assurer qu'Homer ne cause aucun problème.
En arrivant à Rome, la famille est captivée par les couleurs et les saveurs de la ville éternelle, tandis que Burns tombe amoureux d'une comtesse italienne propriétaire d'une chaîne de centrales nucléaires en Europe. Bart et Lisa, explorant les ruines du Colisée, rencontrent un groupe d'archéologues qui découvrent un artefact ancien. Pendant ce temps, Homer se perd et finit par provoquer une série de désastres comiques en essayant de trouver son chemin, tandis que Marge tente de profiter de la culture et de l'art romains.
Après une série d'aventures et de mésaventures romaines, l'intrigue se déplace à Milan, où la famille Simpson est impliquée dans un défilé de mode inattendu, Marge et Lisa devenant les stars du moment. Burns, cependant, tente d'acheter l'une des centrales nucléaires de la comtesse, mais découvre que le prix est d'abandonner la centrale nucléaire de Springfield.
Pendant ce temps, Homer et Bart, explorant la ville, finissent par provoquer une panne de courant à Milan lors d'un match de football, déclenchant la colère des supporters.
De retour à Springfield, Burns est tourmenté par la décision de vendre l'usine mais décide finalement de maintenir son contrôle sur Springfield, tandis que la famille Simpson réfléchit à leurs aventures italiennes, partageant un dîner italien fait maison que Marge prépare, terminant l'épisode avec un note douce et comique.