La puntata si apre con il sindaco Quimby che annuncia un gemellaggio tra Springfield e Roma. Grazie a una competizione cittadina, la famiglia Simpson vince un viaggio tutto speso per l'Italia. Nonostante l'entusiasmo, Homer è preoccupato per chi gestirà la Centrale Nucleare in sua assenza. Burns decide di unirsi al viaggio, assieme al suo assistente Smithers, per assicurarsi che Homer non combinasse guai.
Arrivati a Roma, la famiglia è rapita dai colori e dai sapori della città eterna, mentre Burns si innamora di una contessa italiana che possiede una catena di centrali nucleari in Europa. Bart e Lisa, esplorando le rovine del Colosseo, incappano in un gruppo di archeologi che scoprono un antico manufatto. Homer, nel frattempo, si perde e finisce per causare una serie di disastri comici nel tentativo di ritrovare la strada, mentre Marge tenta di godersi la cultura e l'arte romana.
Dopo una serie di avventure e disavventure romane, la trama si sposta a Milano, dove la famiglia Simpson viene coinvolta in una sfilata di moda inaspettata, con Marge e Lisa che diventano le stelle del momento. Burns, invece, cerca di comprare una delle centrali nucleari della contessa, ma scopre che il prezzo è cedere la Centrale Nucleare di Springfield.
Nel frattempo, Homer e Bart, esplorando la città, finiscono per causare un blackout a Milano durante una partita di calcio, scatenando l'ira dei tifosi.
Tornati a Springfield, Burns è tormentato dalla decisione di vendere la centrale ma alla fine decide di mantenere il suo controllo su Springfield, mentre la famiglia Simpson riflette sulle loro avventure italiane, condividendo una cena italiana casalinga che Marge prepara, mettendo fine all'episodio con una nota dolce e comica.
